Социально-исторический контекст стихотворения сложен и противоречив. Это время начала страшных и трагических перемен в судьбе России, всего народа, которые не могли не отразиться в творчестве Александра Блока. Позже в знаменитой поэме Маяковского «Хорошо», посвященной десятилетию революции, появятся строчки: «…кругом тонула Россия Блока». «Тонуть», то есть исчезать, разрушаться, привычный жизненный уклад начал гораздо раньше, в самом начале века. Поэтому одним из основных лейтмотивов стихотворения становятся гибель, утрата домашнего, интеллигентного, «теплого» жизненного начала, разрушение старой, традиционной культуры.

   Стихотворение «Осенняя воля» – одно из центральных, программных стихотворений второго тома. Вообще, творчество Блока циклично, и объединение стихов в циклы и тома является принципиальным для понимания подтекста каждого стихотворения. В первом томе царит культ Вечной Женственности, культ Прекрасной Дамы. Это волнующий и неопределенный образ, Женщина-божество, которому поклоняется верный рыцарь:

     Предчувствую Тебя. Года проходят мимо –
     Все в облике одном предчувствую Тебя.
     Весь горизонт в огне – и ясен нестерпимо,
     И молча жду, – тоскуя и любя.

   Второй том по традиции в критике называют «пьяным, мутным». Отказавшись от идеала, Блок обращается к социальным аспектам бытия, которые, впрочем, были уже намечены в I томе («Фабрика»). Через месяц после «Осенней воли» появится знаменитое «Девушка пела в церковном хоре…».
   В «Осенней воле» Блок обращается к теме, которая впоследствии станет центральной для его творчества и позволит сформировать новый идеал, – к теме России. Название стихотворения не соотносится с датой его реального написания – июль. Дело в том, что слово осенний значительно изменяет, трансформирует свое языковое значение. Это не просто обозначение времени года, но попытка передать ощущение надвигающейся трагедии, тоски, смерти. Не случайно в стихотворении доминирует желтый цвет, столь не любимый Блоком: «Желтой глины скудные пласты».
   Слово воля тоже впрямую не соотносимо со свободой. Это некая вольница: не случайно герой отправляется в путь «никем не званый», это трагическая свобода с элементами анархии.
   Композиция стихотворения связана с пространственно-временным аспектом образа Руси-России. Все художественные средства не только подчинены главной идее, но и служат для создания внутренней динамики, ощущения движения, преодоления пространства.
   1 строфа – своеобразное начало пути, на что указывает глагол «выхожу». Беззащитность героя и пустынность пространства переданы при помощи оборота «открытый взорам». В этой строфе возникает один из самых характерных для Блока образов – образ ветра, создающий ощущение трагической предопределенности. Если в первом томе ветер был легким, нежным («Ветер принес издалека…»), то во втором томе (а тем более в третьем) ветер гнет, то есть это огромная, неподвластная человеку сила стихии. Пейзаж тосклив и убог:

     Выхожу я в путь, открытый взорам,
     Ветер гнет упругие кусты,
     Битый камень лег по косогорам,
     Желтой глины скудные пласты.

   2 строфа стихотворения впрямую подводит читателя к теме прощания с «золотым веком» усадебной культуры: появляется тема смерти («кладбища земли»). Возможно, не случайно появление красного цвета – это цвет крови, трагедии, смерти: «красный цвет зареет издали».
   В 3 строфе намечен образ девушки, который у читателя ассоциируется с образом России. Это уже не прекрасная дама, а призывно машущая узорным, цветным рукавом девушка. Что за веселье пляшет и звенит в этой строфе? Это веселье русского мужика, часто пьяное, не «для радости», а «от тоски». 4 строфа целиком состоит из вопросов: кто позвал в путь? Попытка выяснения цели пути реализована в 5 строфе.

     Нет, иду я в путь никем не званый,
     И земля да будет мне легка!
     Буду слышать голос Руси пьяной,
     Отдыхать под крышей кабака.

   Читателю становится очевидна точка отправления – тюрьма, неволя, несвобода, трагедия.
   Итак, герой вышел в путь «никем не званый». Здесь вновь намечено некоторое предчувствие смерти, ибо земля бывает «легка», то есть «пухом» только для покойника. Продолжается тема прощания с «домашней культурой»: «Над печалью нив твоих заплачу, / Твой простор навеки полюблю…»
   Герой вышел в бескрайние пространства России и готов полюбить этот простор, принять его. Если пространство 1 тома было пространством небесным, голубым, золотым и туманным, то теперь перед нами – реальное пространство – с камнями, глиной, тоской и грехом (Русь пьяная, кабак, в хмелю).
   В заключительной строфе вновь возникает тема смерти: «умирают, не любя…». Здесь впервые местоимение Я сменяется на МЫ. Почему? Блок уже не только говорит о себе, но обобщает судьбы русской творческой интеллигенции, говорит о русских писателях и поэтах: «свободных, юных, статных». «Приюти ты в далях необъятных!» – это прямое обращение к России, без которой сама жизнь становится невозможной.