Леонид Николаевич Андреев родился 9 (21) августа в городе Орле в 1871 году на 2-й Пушкарной улице. Отец его, Николай Иванович, сын по крови предводителя дворянства и крепостной девушки; мать, Анастасия Николаевна, — из семьи разорившегося польского помещика. Они тогда только-только выбрались из нищеты: землемер-таксатор Андреев получил место в банке, приобрёл дом и начал обзаводиться хозяйством.
Детство Леонид помнит «ясным, беззаботным». В шесть лет научился читать «и читал чрезвычайно много, всё, что попадалось под руку». Вторая Пушкарная улица, до сих пор сохранившаяся вместе с домом, где он провёл детство, полна своеобразного провинциального очарования, исконного российского тепла и скромного уюта. Пушкарная слобода останется в рассказах Андреева полюсом детскости, непосредственности, человеческой теплоты. Учился в Орловской классической гимназии (1882-1891) и, по собственному указанию в небольшой автобиографии («Журнал для всех», 1903, № 1), «учился скверно, в седьмом классе целый год носил звание последнего ученика и за поведение имел не свыше четырёх, а иногда три». Уже в гимназии Андреев открыл в себе дар слова: списывая задачки у друзей, он взамен писал за них сочинения, с увлечением варьируя манеры. Ещё с детства проявлял интерес к чтению. Юношеская впечатлительность и развитое воображение несколько раз побуждали его на безрассудные поступки: в возрасте 17 лет решил испытать свою силу воли и лёг между рельсов перед приближающимся паровозом, но остался невредим. Окончив гимназию, Андреев поступил на юридический факультет Петербургского университета. К этому времени материальные условия семьи чрезвычайно ухудшились. Отец умер, и пришлось сильно нуждаться, даже голодать. На эту тему написан первый рассказ — «О голодном студенте. Я плакал, когда писал его, а в редакции, когда мне возвращали рукопись, смеялись».